ART

 

\( \require{mhchem} \)

.

Ο δεσμός άνθρακα - φθορίου (C-F) είναι ένας πολωμένος ομοιοπολικός δεσμός ανάμεσα σε ένα άτομο άνθρακα και ένα άτομο φθορίου, που βρίσκεται σε όλες τις οργανοφθοριούχες ενώσεις. Είναι ο ισχυρότερος απλός χημικός δεσμός στην οργανική χημεία και σχετικά βραχύς, εξαιτίας του μεγάλου ποσοστού του ιονικού χαρακτήρα του. Ο δεσμός επίσης ενισχύεται και βραχύνεται επιπλέον με την προσθήκη και άλλων ατόμων φθορίου στο ίδιο άτομο άνθρακα μιας χημικής ένωσης. Ως τέτοια, τα φθοραλκάνια όπως ο τετραφθοράνθρακας, είναι κάποιες από τις λιγότερο δραστικές οργανικές ενώσεις.


Ηλεκτραρνητικότητα και ισχύς δεσμού

Η υψηλή ηλεκτραρνητικότητα του φθορίου (3,98 κατά Pauling, σε σύγκριση με την αντίστοιχη του άνθρακα, που είναι 2,55) δίνει στο δεσμό άνθρακα - φθορίου μια σημαντική διπολική ροπή. Η ηλεκτρονιακή πυκνότητα επικεντρώνεται γύρω από το άτομο του φθορίου, αφήνοντας το άτομο του άνθρακα με σχετική έλλειψη ηλεκτρονιακής πυκνότητας. Το γεγονός αυτό δίνει στο δεσμό άνθρακα - φθορίου ένα μεγάλο ποσοστό ιονικού χαρακτήρα και στα άτομα που διαθέτει στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο της μορφής Cδ+ - Fδ-. Λόγω του ετερόνυμου στατιστικού φορτίου τα δυο ατομα υφίστανται επιπλέον από τη συνηθισμένη λόγο ομοιοπολικού δεσμού και επιπλέον ηλεκτροστατική έλξη, συνεισφέροντας έτσι στην ασυνήθιστα μεγάλη ισχύ του δεσμού άνθρακα - φθορίου. Είναι ο ισχυρότερος απλός δεσμός που σχηματίζει ο άνθρακας[1] . Η ενέργεια διάσπασής του ανέρχεται σε 544 kJ/mol[2]. Οι αντίστοιχες ενέργειες διάσπασης του δεσμού άνθρακα - υδρογόνου είναι 413 kJ/mol, του δεσμού άνθρακα - χλωρίου 396 kJ/mol, του δεσμού άνθρακα - βρωμίου 341kJ/mol και του δεσμού άνθρακα - ιωδίου 272,5 kJ/mol[3].

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
Χημικοί δεσμοί με άνθρακα
Πυρήνας της οργανικής χημείας Πολλές χρήσεις στη χημεία
Ακαδημαϊκή έρευνα, όχι ευρεία χρήση Άγνωστοι δεσμοί

Aναφορές και σημειώσεις

O'Hagan D (February 2008). "Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond". Chem Soc Rev 37 (2): 308–19. doi:10.1039/b711844a. PMID 18197347.
Lemal DM. "Perspective on Fluorocarbon Chemistry" J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. doi:10.1021/jo0302556

Blanksby SJ, Ellison GB (April 2003). "Bond dissociation energies of organic molecules". Acc. Chem. Res. 36 (4): 255–63. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923.

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Carbon–fluorine bond της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

Εγκυκλοπαίδεια Χημείας

Κόσμος

Αλφαβητικός κατάλογος

Hellenica World - Scientific Library

Από τη ελληνική Βικιπαίδεια http://el.wikipedia.org . Όλα τα κείμενα είναι διαθέσιμα υπό την GNU Free Documentation License